تلخيص وحدة الكيمياء العضوية للصف 11 علمي

الكيمياء العضوية: هي العلم والفرع الذي يختص بدراسة مركبات الكربون النباتي أو الحيواني أو الصناعي.

أهمية دراسة الكيمياء العضوية:
1. كثرة مركبات الكربون حوالي 3 مليون مركب.
2. أهمية المركبات بالنسبة للإنسان مثل الغذاء والملبس والمسكن والأدوات والمنظفات والمبيدات الحشرية.
3. تميز مركبات الكربون بخصائص فيزيائية وكيميائية خاصة. علل.
السبب: قدرة ذرة الكربون على الإرتباط بذرات أخرى واختلاف طريقة الإرتباط في الجزئيات العضوية.

موقع ذرة الكربون: الكربون عنصر لافلزي عدده الذري 6 يقع في الدورة الثانية والمجموعة الرابعة.

الفلك: هو فراغ حول النواة يحتمل أن الإلكترونات تتواجد فيه.
• يمتاز كل فلك بشكل وحجم مستوى طاقة معين.
• تشغل الإلكترونات هذه الأفلاك حسب طاقتها، أي أن الفلك الأقل طاقة يشغل أولاً.

أفلاك p، وأفلاك s:
• فلك s: هو فلك كروي التماثل يتسع لإلكترونين.
• أفلاك p: عددها 3 أفلاك متعامدة على بعضها ويتسع كل فلك منها لإلكترونين فقط، أي فلك p يتسع لـ 6 إلكترونات.


• الأفلاك الأقل طاقة أكثر استقرار بسبب قربها من النواة.
• تتوزع الإلكترونات على ذرة الكربون كالآتي: 1s2 2s2 2p2.
• إلكترونات التكافؤ: هي إلكترونات المستوى أو المدار الأخير.
• تسعى ذرة الكربون للإستقرار وذلك عند امتلاء أفلاك أ بالإلكترونات بتكوين أربع روابط تشاركية تشكل هرماً منتظماً مركزة تلك الذرة.

الرابطة الكيميائية في المركبات العضوية: ترتبط الذرات في المركبات العضوية بروابط تشاركية (تساهمية).

نظرية رابطة التكافؤ: هي نظرية تقريبية وضعها العالم باولنج ويقول:
"لكي تكون ذرتان رابطة مشتركة يجب أن تحتوي كل منهما على فلك نصف ممتلئ (إلكترون مفرد)".
• عند إقتراب الذرتين لتكوين الرابطة يتداخل فلك الذرة الأولى مع فلك الذرة الثانية وتسمى منطقة التداخل.
• تتناسب قوة الرابطة طردياً مع مدى التداخل بين الفلكين وتسمى رابطة سيجما (σ).

سؤال/ أذكر أنواع الروابط في: C – C ، C = C ، C ≡ C
C – C: σ C = C : σ + π C ≡ C : 1σ + 2π

الأفلاك المهجنة: فشلت نظرية رابطة التكافؤ في تفسير تكوين المركبات الهيدروكربونية لعدم وجود أربع أفلاك نصف مملؤة لدى ذرة الكربون لتكوين أربع روابط من الهيدروجين.

التهجين: هو اختلاط واندماج أفلاك مختلفة شكلاً وطاقة واتجاهاً من أنواع مختلفة من الأفلاك الذرية لإنتاج أفلاك جديدة.

بناء على نظرية رابطة التكافؤ، المركب الناتج من ارتباط الكربون والهيدروجين مثيلين CH2 وهو غير موجود في الطبيعة.

• أبسط تركيب هو جزئي الميثان CH4 ويعد المكون الأساسي للغاز الطبيعي.

قبل التهجين:


بعد التهجين:


ملاحظة: زاوية الربط في جزئ الميثان تساوي 109.5°.

مفهوم جديد للأفلاك المهجنة: انتقال إلكترون من فلك 2s إلى 2p فيصبح:


↑ ↑ ↑ 2p
2pz 2py 2px ↑ 2s1
↑↓ 1s2


لكن الإلكترونات جاءت من أفلاك مختلفة لذلك الروابط غير متكافئة ومتساوية.
التفسير: تم فرض حدوث خطوة بعد انتقال الإلكترون من 2s إلى 2p وهي دمج الأفلاك p مع الفلك 2s.
وسميت sp3 وتتميز بأن لها نفس الطاقة والشكل وتختلف عن الأفلاك المكونة لها 2s، 2p.


s + 3p  sp3
وتتميز الأفلاك المهجنة:
1. عدد الأفلاك المهجنة يساوي عدد الأفلاك المكونة لها.
2. يتكون الفلك المهجن من جزئيين صغير والآخر كبير.
3. محددة الإتجاه في الفراغ بشكل أدق من الأفلاك المكونة لها.
4. الزوايا بين الأفلاك المهجنة يجب أن تسمح بتباعد الأفلاك عن بعضها لأقصى حد.

ملاحظة: جزئي الأمونيا والماء لهما تهجين من نوع sp3.

أنواع التهجين

1. تهجين sp2 وشكل جزئي الإيثلين (C2H4) (s + 2p  sp2)
يكون الشكل الفراغي حول ذرة الكربون مثلم مستوي وزوايا الربط 120°.
يندمج فقط فلكين من 2s مع 2p لإنتاج ثلاثة أفلاك sp2 ويبقى الثالث بدون تهجين.


2. تهجين sp وبشكل جزئي الاسثلين (C2H2) (s + p  sp)
يحتوي هذا الجزء على رابطة ثلاثة بين ذرتي الكربون (σ + π + π).
يتم خلط فلك 2s مع فلك 2p ويبقى الإثنان دون تهجين.

تصنف الرابطة التشاركية بين ذرتي الكربون حسب عدد الإلكترونات في منطقة التداخل مثلاً إذا كانت من إلكترونين تسمى أحادية (σ) وإذا كانت 4 إلكترونات تسمى ثنائية (σ + π) وإذا كانت 6 إلكترونات تسمى ثلاثية (σ + 2π).



أ‌. هيدروكربونات مشبعة: ترتبط فيه ذرات الكربون بروابط أحادية فقط ألكانات.
ب‌. هيدروكربونات غير مشبعة: ترتبط فيها ذرات الكربون بروابط ثنائية أو ثلاثة مثل الألكينات والألكانيات.



الفصل الأول: الألكانات

الألكانات: هي هيدروكربونات أليفاتية مشبعة تحتوي على روابط أحادية من نوع سيجما (σ) القوية صعبة الكسر.
الصيغة العامة للألكانات CnH2n+2 وسميت المركبات التي تتزايد فيها الصيغة الجزيئية بالسلسلة التتابعية.

الاسم الصيغة الجزيئية
الميثان CH4
الايثان C2H6
البروبان C3H8
البيوتان C4H10
البنتان C5H12
الهكسان C6H14
الهبتان C7H16
الاكتان C8H18
النونان C9H20
الديكان C10H22

التشاكل في الألكانات: وجود أكثر من مركب يشتركان في صيغة جزيئية ويختلفان في الصيغة البنائية يعني الاختلاف في الخصائص الفيزيائية والكيميائية.
مثلا: يظهر البيوتان على شكل متشاكلين.



يزداد احتمال عدد المتشاكلات كلما ازداد عدد ذرات الكربون في السلسلة المتجانسة من الكربون.
مثلا عدد متشاكلات ديكان 75 والأيكوسان C20H42 تساوي 366219.

تسمية الألكانات: اعتمد نظام الأيوباكIUBAC نظاما لتسمية المركبات العضوية.
1. نبحث عن أطول سلسلة متواصلة مع ذرات الكربون في الجزئ الواحد ونعتبرها المركب الأم.
2. رقم ذرات الكربون في السلسلة المتواصلة بدأ من الطرف الأقرب للتفرع.
3. تسمى المجموعة المتفرعة عن سلسلة الألكان الأم بالقطع الكيل حيث يقل عدد ذرات H فيها عن الأصلي بذرة واحدة واسم المجموعة المتفرعة يشتق من اسم مركبها مع تبديل نهاية اسم المركب من "ان" إلى "يل".
CH4 ميثان ← CH3 ميثيل
C2H6 إيثان ← C2H5 إيثيل
C3H8 بروبان ← C3H7 بروبيل
C4H10 بيوتان ← C4H9 بيوتيل
4. عند تفرع الألكان الأم في أكثر من موقع تبقى المجموعة الألكينية (R) تستخدم المقاطع الآتية قبل اسم الألكان الأم لتدل على عدد تكرار المجموعة ( ثنائي - ثلاثي – رباعي - ...) وتحديد الرقم العددي للتفرع.

5. عند وجود أكثر من تفرع على ذرات الكربون المكونة للمركب الأم يكون الترقيم ابتداء من طرف السلسلة الأقرب لذرة الكربون الأكثر تفرعا.


أمثلة على نظام الأيوباك


6. اذا ارتبطت ذرة أو مجموعة غير كربونية مثل الهالوجينات نتبع نفس الخطوات السابقة، مثل:F، Cl، Br، I تسمى هاليدات الألكيل.



سؤال: (الكتاب صفحة 92) ارسم الصيغة البنائية للألكان 4,2,2 ثلاثي ميثيل بنتان.
الإجابة:

سؤال: (الكتاب صفحة 92)
1. 4,4,2,2 - رباعي ميثيل بنتان.
2. 3- ايثيل-5، 5- ثنائي ميثيل أوكتان.

سؤال: اكتب الصيغة الثنائية للمركب: 3،2 – ثنائي ميثيل هكسان.
الإجابة:


سؤال: سم المركبات الآتية:



طرق تحضير الألكانات
توجد عدة طرق لتحضير الألكانات هي:
1. اختزال هاليدات الألكيل: وهي أشهر الطرق ويتم فيها نفاعل هاليد الألكيل المذاب في الكحول مع الخارصين في حمض HCL المخفف حسب المعادلة.

مثال:


2. تميؤ كواشف غرينار : (RMGX)
هي معاملة مركب غرينار مع الماء حسب المعادلة:-

مثال:
CH3 – MgCL + H2O  CH4 + Mg(OH)CL


3. تفاعل كواشف غرينار مع هاليدات الألكيل:
يتفاعل مركب غرينار مع هاليدات الألكيل لإنتاج الألكانات ذات السلاسل الأطول:

مثل:
CH3 – MgCL + CH3 – CL  CH3 – CH3 + MgCL2
تحضير البروبان من تفاعل CH3CH2 – MgBr مع بروميد الميثيل:


4. تفاعل فيرتز:
حيث يتفاعل يوديد الألكيل مع عنصر الصوديوم ويتم انتزاع أيون اليود بواسطة الصوديوم

مثال:

ملاحظة: تنتج ألكانا طول سلسلته ضعف طول سلسلة الألكان المتفاعل.


السايكلوألكانات (الألكانات الحلقية)

صفات السايكلو ألكان:
1. جميع روابطها أحادية.
2. الصيغة العامة CnH2n.
3. تشبه خواص الألكانات.

بعض تفاعلات السايكلو ألكانات:
1. سايكلو بروبان: شكله مثلث مستو بزاوية 60 درجة وزاوية الربط أقل من زاوية الألكانات ذات السلسلة المفتوحة. لذلك حلقة البروبان تكون متوتر وتسمى ( توتر الزاوية). فيعكس ذلك على ميل الجزئ للتخلص من التوتر وفتح الحلقة.


2. سايكلوبيوتان: له شكل رباعي وزاوية الربط حوالي 90 درجة وهذا أقل توتر من البروبان لذلك أقل نشاط مثل زيت الصنوبر.

3.سايكلوبنتان وسايكلوهكسان:
خالية من التوتر نسبيا وزاوية الربط في سايكلو بنتان 108 درجة وسايكلو هكسان 120 درجة ويوجد على شكلين كرسي وقارب.

استخدامات بعض الألكانات ومشتقاتها (استخدامها كوقود):
1. غاز الميثان: الحصول على الفحم الأسود ويستخدم في حبر المطابع وتحضير مركبات هامة مثل الكلوروفورم والفورماهاليد والميثانول والبلاستيك.
2. النفثا: هي مركبات حلقية مكونة من 3_6 ذرات كربون تستخدم في أغراض التنظيف الجاف وصناعة الدهانات.
3. الزيت المعدني: يستخدم في إنتاج كريمات التجميل ومصففات الشعر.
4. زيوت التشحيم: تستخدم في تخفيف أثر احتكاك أجزاء المحركات.
5. هلام البترول: هيدروكربونات يحتوي 16_32 ذرة كربون ويستخدم في تحضير المراهم الصيدلانية.
6. شمع البرافين: يتكون من ألكانات ذات كتلة جزيئية كبيرة ويستخدم في شمع الإضاءة ومادة مصلبة في صناعة مراهم التجميل.


الفصل الثاني: الألكينات

الألكينات: هي مركبات هيدروكرربونية ألفانية غير مشبعة تحتوي على رابطة ثنائية (σ + π).
• تسمى الألكينات بالأوليفينات.
• الصيغة العامة لها: CnH2n.
• الألكينات أكثر نشاطاً من الألكانات لوجود الروابط الثنائية.

الرابطة الثنائية: التهجين من نوع sp2 لتكوين رابطة ثنائية.
1. يتداخل فلكان من نوع sp2 لتكوين رابطة (σ).
2. يتداخل فلك p غير المستعمل في ذرة الكربون مع فلك p في ذرة الكربون الأخرى ليكونا (π).



• الرابطة (σ) أقوى من الرابطة (π) ويعد جزيء الإيثيلين أبسط الألكينات وينتج من التكسير الحراري للبترول.
• أكثر الطرق شيوعاً لتحضير – مخبرياً – بنزع جزيء ماء من الإيثانول.

تسمية الألكينات: تشتق من اسم الألكان الذي يحتوي على نفس عدد ذرات الكربون، بحيث يستبدل المقطع (ان) فيه ويصبح (يلين).

أمثلة:

1. الاسم العام للمركبات التي تحتوي على رابطة ثنائية هو (ألكين).
2. يضاف مقطع (ين) بدلاً من (ان) للجذور المشتقة من الألكان المقابل.
3. نختار أطول سلسلة تحتوي على رابطة ثنائية، ونرقم من الطرف الأقرب إلى تلك الرابطة.
4. نشير إلى موقع الرابطة رقم يسبق الألكين.

أمثلة:

إجابة سؤال الكتاب صفحة 103:
1. 2 - البنتين. 2. 4،4 – ثنائي ميثيل – 2 - بنتين.

التشاكل في الألكينات (مع – ضد)
التشاكل الهندسي: المواقع النسبية الفراغية للذرات أو المجموعات المرتبطة بذرتي الكربون.
1. عندما تكون المجموعتان المتصلتان بذرتي الكربون بنفس الإتجاه الفراغي يرمز للمتشاكلة حرف (م).
2. عندما تكون المجموعتان المتصلتان بذرتي الكربون في إتجاهين يرمز للمتشاكلة بحرف (ض).



الخواص الفيزيائية للألكينات:
1. الذوبان: لا تذوب في الماء ولكن تذوب في المذيبات غير القطبية مثل: البنزين، والإيثر، والكلورفيل.
2. الكثافة: الألكينات لها كثافة أقل من كثافة الماء.
3. درجة الغليان: تزداد درجة غليانها مع زيادة عدد ذرات الكربون، والتشعب يقلل من درجة الغليان.

طرق تحضير الألكينات:
1. نزع الماء من الكحول: يتم تحويل الكحول إلى ألكين بنزع جزيء ماء من الكحول في وسط حامض.


إجابة سؤال الكتاب صفحة 106:



2. نزع هاليد الهيدروجين من هاليد الألكيل: يتم تسخين هاليد الألكيل مع الصودا والبوتاسا الكاوية (KOH، NaOH).


3. نزع الهالوجينا من ثنائي هاليد الألكيل المتجاور: يتم ذلك بتسخين الهاليد بوجود الخارصين في حرق البلاستيك.


تفاعلات الألكينات
أولاً: الإحتراق: الألكينات مركب قابل للإشتعال في الهواء.


ثانياً: الإضافة: إضافة جزيء مثل غاز الهيدروجين أو الكلور إلى الرابطة الثنائية لتحويلها إلى أحادية.
1. إضافة الهيدروجين بوجود عامل مساعد (الهدرجة):


تفاعلات الهدرجة متجانسة وغير متجانسة:
الهدرجة المتجانسة: العامل المساعد ولكنسون: هو مركب عضوي العنصر انتقالي الوديوم.
الهدرجة الغير متجانسة: العامل المساعد مثل بودرة البلاتين.

2. إضافة الهالوجينات: يتك إضافة ذرتي الهالوجين إلى رابطة ثنائية بشكل متعاكس (الهلجنة).


إجابة سؤال الكتاب صفحة 109:


ملاحظة: يستخدم البروم للكشف عن المركبات العضوية المشبعة بإختفاء لون البروم كدليل على وجود رابطة ثنائية.

3. إضافة هاليدات الهيدروجين: يتم إضافة هاليد الهيدروجين إلى رابطة ثنائية يتحول الألكين إلى هاليد الألكين وهو مادة مهمة في الصناعة.
قاعدة (ماركو فنكون): عند إضافة حمض إلى الرابطة الثنائية في مركب ألكين فإن ذرة الهيدروجين القادمة من حمض ترتبط بذرة الكربون التي تحمل أكبر عدد من ذرات الهيدروجين.


إجابة سؤال الكتاب صفحة 110:


4. إضافة الماء: يكون الكحول المقابل


إجابة سؤال الكتاب صفحة 110:


الألكاينات (الأستيلينات) CnH2n-2
هي مركبات غير مشبعة تحتوي على رابطة ثلاثية، وهي شديد التفاعل مع معظم الكواشف.

الأستيلين: هو أبسط أفراد الألكاينات، تسمى الألكاينات بالأستيلينات.
تسمية الألكاينات: يستخدم الاسم (اين) بدل المقطع (ين) في الألكين المقابل.



إجابة سؤال الكتاب صفحة 111:
1 – بنتاين. 2 – بيوتاين.

الخواص الفيزيائية للألكاينات
• الذائبية: لا تذوب في الماء وتذوب في المذيبات العضوية مثل: الإيثر، والبنزين.
• الكثافة: لها كثافة أقل من كثافة الماء.
• الحالة الفيزيائية: الأفراد الثلاثة الأولى غازات والباقي سوائل.
• درجات الغليان: تزداد بزيادة عدد ذرات الكربون، والتفرع يؤدي إلى تقليل درجة الغليان.

تحضير الألكاينات: بإنشاء رابطة ثلاثية في جزيء هيدروكربون أو زيادة حجم جزيء له رابطة ثلاثية.

1. نزع جزيء HX في وسط كحولي يحتوي على قاعدة قوية وحرارة
أ. نزع جزيء HX من ثنائي هاليد وسط قاعدة قوي مثل NaNH2:


ب. نزع جزيء HX من ثنائي هاليد الألكيل الوافقية


إجابة سؤال الكتاب صفحة 113:


2. تفاعل الأستيلدات الفلزية مع هاليد الألكيل الأولية: يتم تحويل ألكاين بسيط إلى ألكاين أطول باستخدام الأستيلدات.


إجابة سؤال الكتاب صفحة 114:


تفاعلات الألكاينات
الأولاً: الإضافة:
1. إضافة الهيدروجين (الهدرجة): تختزل الألكاينات إلى مرحلة الرابطة الثنائية


2. إضافة الهالوجينات (الهلجنة): ينتج ثنائي هاليد المجاور


إجابة سؤال الكتاب صفحة 115:


3. إضافة هاليدات الهيدروجين: يتم إضافة جزيئين من هاليد الألكيل إلى الرابطة الثلاثية حسب قاعدة ماركو فنكون.


ثانياً: تكوين الأستيلدات:
يتم تحرير الألكاين في محلول نشادري للملح مثل كلويرد النحاس أو نترات الفضة (النشادر).


ثالثاً: الإحتراق:
يحترق الأستيلين بوجود غاز الأكسجين لينتج لهباً بدرجة حرارة مرتفعة وتستخدم في ولحام المعادن.


أهمية الألكاينات:
• تستخدم كوقود.
• لحام الأكسجين.
• إنتاج الموز.
• يستخدم مبلمر الأستيلين لإنتاج مواد موصلة كهربائية.

طرق التمييز بين الهيدروكربونات المشبعة والغير مشبعة
1. إضافة البروم (Br2 / CCl4):
تتفاعل الهيدروكربونات الغير مشبعة مع البروم بسهولة وسرعة. فإن زوال لون البروم الأحمر يدل على وجود الكربونات الغير مشبعة.


2. برمنغنات البوتاسيوم (KMnO4):
• تكون راسب بني من أكسد المنجنيز دليل على وجود الهيدروكربونات الغير مشبعة.
• يزول لون برمنغنات البوتاسيوم من الهيدروكربونات المشبعة.

شكرا خالد